Kırklareli, Osmanlılar tarafından fethedildikten sonra uzun bir süre nahiye olarak idare edilmiştir.

1568 yılında Vize Sancağına bağlı bir kaza iken 3 Kasım 1839 tarihinde Sultan Abdülmecid tarafından ilan edilen Tanzimat Fermanından sonra yapılan teşkilatlandırma ile Rumeli Eyaleti’nin Paşa Sancağına bağlı bir kaza olmuş ve Kaymakamlarca idare edilmeye başlanılmıştır. Şehrin bilinen ilk Kaymakamı ise İsmail Rahmi Bey olmuştur. Sonraki yıllarda Silistre Eyaletine bağlanan Kırkkilise, 1846 yılında da Edirne Vilayetine bağlı bir kaza olmuştur.

Tanzimat Fermanından sonra yapılan teşkilatlandırma uygulanmasında istenilen sonuçların alınamaması nedeniyle Osmanlı İdarecileri taşradaki bozukluğu giderecek girişimlerde bulunmuşlardır. 1858 yılında yapılan düzenlemeyle ülke topraklarındaki idari bölünme eyalet, liva, kaza ve köy seklinde belirlenmiş, eyaletlerin valiler, livaların kaymakamlar ve kazaların müdürler tarafından idare olunacağına karar verilmiştir.

1866 yılında, Edirne’de de tatbik edilen nizamname ülkenin geneline yayılarak 1867’de tüm kaymakamlıkların büyük olanları Mutasarrıflığa, küçükleri ise Kaza Müdürlüğüne dönüştürülmüştür. 1870 yılında hazırlanan Edirne Vilayet Salnamesine göre, Babaeski, Kırkağaç, Ahtapoli, Pınarhisar,  Sultanyeri, Cisri Mustafa Paşa(Svilengrad-bugün Bulgaristan sınırları içerisinde kalmaktadır.) ve Havsa’dan oluşan Kırkkilise Sancağı merkezi, yedi nahiyeli kaza durumuna gelmiştir.

1877-1878 Osmanlı Rus Savaşından sonra 1879 yılında Mutasarrıflarca yönetilmeye başlanılan Sancakta 1924 yılına kadar, 26 yıl boyunca 18 Mutasarrıf görev yapmıştır. 1885 yılına gelindiğinde ise Kırkkilise’ye Lüleburgaz, Babaeski, Midye, Ahtapoli, Vize ve Tırnova Kazaları bağlanmıştır. Böylece Kırkilise, Lüleburgaz, Ahtapoli, Vize, Babaeski, Midye, Tırnova, Pınarhisar Kazaları ve Üsküp, Kavaklı, Eski Polos, Koyva Nahiyeleriyle Edirne Vilayetinin bir Sancağı olmuştur.

Kırkkilise Vilayetinin Kurulması –  8 Mart 1924

Cumhuriyetin ilanından sonra, 1921 Anayasasının (85 sayılı Teşkilatı Esasiye Kanunu) 14.ncü maddesi kapsamında, Sancak veya Mutasarrıflıkların kaldırılması sonrasında, Kırkkilise Sancağı İdari yapısı 8 Mart 1924 tarihinde tekrar teşkilatlandırılmış, Kırkkilise müstakil bir Vilayet haline getirilerek  bağlı olduğu Edirne Vilayetinden ayrılmıştır. Kırklareli’nin ilk İl Sağlık Müdürü olan Ahmet Hamdi Bey’in kaleme aldığı ve Sağlık Bakanlığı tarafından bastırılan “Türkiye'nin Sıhhi-i İçtimai Coğrafyası Kırklareli Vilayeti” kitabında bu tarih 1 Mart 1924 olarak gösterilse de, Ali Rıza Dursunkaya tarafından yazılan Kırklareli Vilayetini Tarih, Coğrafya, Kültür ve Eski Eserleri Yönünden Tetkik kitabında herhangi bir tarih vermeksizin Mart 1924’te teşkilatlandırıldığı belirtilmektedir. Öte yandan Türkiye Büyük Millet Meclisinin 8 Mart 1924 tarihli Edirne Vilayetinden ayrılan vilayetlerin ve diğer vilayetlerin kurulmasına dair tutanağın mevcut olması bu tarihin (8 Mart 1924) birbirini destekler belge niteliğinde olduğu düşünüldüğünde Kırklareli Vilayetinin kuruluş tarihi olarak kabul edilmesi gerekmektedir. Öte yandan ilin ilk Valisi de geçici olarak Edirne’ye atanan ve Edirne’de 18 gün görev yaptıktan Kırklareli’ne atanan İsmail Sabri Bey olmuştur.

Kırkkilise Vilayeti, Merkez Kazası, Babaeski, Lüleburgaz, Vize, Pınarhisar ve Demirköy olmak üzere altı kazadan (ilçe) oluşturulmuştur. 1924 yılı itibari ile Kırkkilise Vilayeti altı kaza, on iki nahiye ve 221 köyden oluşmaktadır.

Merkez Kazanın Üsküp, Dereköy, Kofçaz, Polos, İnece Nahiyeleri ve elli sekiz köyü, Babaeski Kazasının, Pavli, Karacaoğlan Nahiyesiyle kırk altı köyü, Lüleburgaz Kazasının, Karıştıran Nahiyesiyle otuz sekiz köyü, Vize Kazasının, Sergen, Midye Nahiyeleri ile yirmi altı köyü, Pınarhisar Kazasının nahiyesi yoktur, on dokuz köyü, Demirköy Kazasının İğneada ve Karacadağ Nahiyeleri ile yirmi dört köyü bulunmaktadır.

20 Aralık 1924 tarihinde 537 sayılı Kanun ile Vilayetin adı Kırklareli olarak değiştirilmiştir. 1 Nisan 1958 tarih ve 7033 sayılı Kanun ile Kırklareli’ne bağlı Kofçaz Nahiyesi ile (Nahiyenin Kofçaz olan adı Kocayazı  olarak, Keşirlik Köyünün adı da Kofçaz olarak değiştirilmiştir.) Babaeski İlçesine bağlı Pavli Nahiyeleri ilçe haline getirilmiş, Pavli Nahiyesinin adı Pehlivanköy İlçesi olarak değiştirilmiştir.