Üsküp, bir dereyle ayrılan, şehrin içinden geçen, üç köprüyle bağlantılı iki tepe üzerine kurulmuştur.
Günümüzde olduğu gibi geçmişte de dört mahallesi bulunmaktaydı. Doğu tarafında Sakızlı ve Alemoni, diğer tarafında Kiriako ve Palatini. Bunlarla ilgili olarak şu güzel beyit kurulmuştur: Kiriako’da güzeller, Palatin’de aklar, Sakızlı ve Alemon’da saksı içinde karanfiller.
20. Yüzyılın başlarında Üsküp’te 6000 Yunan sakin vardı. 800 öğrencili, iki erkek, bir kız okulu, bir okuma salonu ve bir kitaplığıyla okul düzeni vardı. Bir de görkemli Aya Dimitri Kilisesi vardı. Bu muazzam yapı, Üsküp Çarşı Meydanında 1897 yılında alınan izin ile kubbeli bazilikal planda inşa edilmiştir.[1] Düzgün kesme taş ve moloz taş kullanılan yapının üç apsisi ve üç nefi bulunmaktadır. Yapının orta noktasına alçak kasnaklı bir kubbe oturtulmuş, kubbenin dışında kalan bölümde ise kiremit örtülü tonoz sistemi kullanılmıştır. Yapının nartekse açılan üç katlı ön cephesinde üç giriş kapısı bulunmaktadır. Kapılar arasında birer basık kemerli pencere ve duvara gömülü yarım sütunlar bulunmaktadır. İkinci ve üçüncü katlar yatay silmeler ile belirgin hale getirilmiş, ikinci katta bulunan yedi basık kemerli pencere aralarındaki duvara gömülü yarım sütunlar ile üçüncü katta tekrarlanarak kırma çatıda sonlanmıştır. Bir dönem cami olarak kullanılan yapı, 1940’lı yıllarda yıkılmış günümüze sadece cephe duvarları ile mozaik zeminin bir kısmı ulaşmıştır. [2]
[1] Başbakanlık Osmanlı Arşivi (BOA), İ..AZN., 27/1315/R-02
[2] Şükrü Çandar’dan alınan bilgi.